上节说到愁肠，所谓愁肠寸结，已是愁深恨浓，然词人之描写伤情恨忧，却更有“断肠”之深。较之愁肠，断肠在词中所用更是数不胜数。
断肠总是人断肠，坐中唯有断肠人。“今宵酒醒，断肠人正愁寂”（丘崈《念奴娇》），借酒浇愁，却无奈酒醒后只剩的斯人独惆怅。情到深处，断肠人或寂寞，“帘外秋千闲彩索，断肠人寂寞”（杨冠卿《谒金门》）；或无语独立，“飒飒白苹风正急，断肠人独立”（石孝友《谒金门》）；或无眠，“断肠刺史独无眠。谁能闻一曲，偷向笛中传”（王炎《临江仙》）；或瘦影伶仃，“脉脉断肠人，柔情荡漾，长是为伊瘦”（李裕翁《摸鱼儿》）；或独居一隅，“相思成病，那更潇潇雨落。断肠人在阑干角”（柳永《凤凰阁》）；更或是“严城更漏夜厌厌，应有断肠客”（曾觌《好事近》），“月破黄昏人断肠”（谢克家《忆君王》），举凡种种，皆是忧郁之下，苦闷情状的表达。
断肠无可排解时，诗句往往是藉以表情达意的殊要媒介，因此断肠句或因愁而成，“龟鱼从此谁为主，好记江湖断肠句”（张孝祥《青玉案》），“金印累累佩陆离，河梁更赋断肠诗”（辛弃疾《定风波》），“宝炬凝珠，彩笔呵冰，密写断肠新句”（史深《花心动》），“殷勤欲送春归去，白首题将断肠句”（刘辰翁《菩萨蛮》），“旧日方回，而今能赋断肠语”（刘辰翁《齐天乐》），“赋了秋声，还赋断肠句”（张炎《祝英台近》），“揉碎花笺，忍写断肠句”（戴复古妻《祝英台近》），“断肠句，试重拈彩笔，与赋闲愁”（王沂孙《声声慢》）；或愁极，纵是断肠句，都难以提笔了，“此意待写翠笺，奈断肠、都无新句”（高观国《玲珑四犯》），“犹殢香玉，休赋断肠句”（杨泽民《瑞龙吟》），“红叶字，断肠诗，从今懒再题”（宋德广《阮郎归》），“危亭恨极，落尽寒香，怕道断肠句”（叶润《莺啼序》）；或只剩得断肠句，“料如今，门掩孤灯，画屏尘满断肠句”（王沂孙《绮罗春》），“燕忙莺懒青春暮，蕙带空留断肠句”（李彭老《青玉案》），“谩自折兰苕，答书蕉叶，都是断肠句”（仇远《摸鱼儿》），“可怜憔悴文园，曲屏春到，断肠句、落梅愁雨”（吴文英《祝英台近》）；再或者其他种种，“入耳上歌，怕听琴缕，断肠新句，羞染乌丝”（史达祖《风流子》），“纵十分、春到邮亭，赋怀应是断肠句”（张磐《绮罗春》），“杏梢空闹相思眼，燕翎难系断肠笺”（孙惟信《昼锦堂》），“人生南北如歧路，惆怅方回断肠句”（吴潜《青玉案》）。无论写与不写，读与怕读，听与愁听，都是心中愁恨使得断肠人所为。断肠句里，贺铸在《青玉案》中有“飞云冉冉蘅皋暮，彩笔新题断肠句”也是广为人知的词句了。该句暗用江淹典故，典故云江淹因有五彩笔而才华横溢，妙句纷呈，而这里词人则谓以生花妙笔来题写断肠之句，其愁苦之情更是令人唏嘘感叹。
引起词人心中断肠之愁的，或者在词人在断肠时所在的地方，一个“断肠处”，便屡屡出现在词人的笔下。“水亭山驿，衰草斜阳，无限行人断肠处”（仲殊《洞仙歌》），“休去倚危楼，斜阳正在，烟柳断肠处”（辛弃疾《摸鱼儿》），“落花深，芳草暗，春到断肠处”（史达祖《祝英台近》），“断肠处，日影轻消，休怨霜竹”（张矩《应天长》）。这里略要提及的苏轼著名的《江城子》中，一句“料得年年肠断处，明月夜，短松冈”，其柔肠寸断、其痴情苦心，感人至深。原词在笔者看来堪称悼亡词的无上之作，兹录于下：

江城子•乙卯正月二十日夜记梦/苏轼
十年生死两茫茫。不思量，自难忘。千里孤坟，无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。
夜来幽梦忽还乡，小轩窗，正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。料得年年肠断处：明月夜，短松冈。